Newport Beach

Les fêtes approchent et la tradition des Cohen est de fêter "Chrismukkah" (mélange subtil entre Noël et Hanukka). Ryan et Marissa passent l'après midi au centre commercial et Marissa est arrêtée pour vol à l'étalage. Julie, furieuse, exige qu'elle voit un thérapeute et Jimmy est d'accord avec cette décision.
Caleb ne veut toujours pas lacher l'affaire dans le procès l'opposant à Sandy et Kirsten décide de faire pression sur son père en prenant exceptionnellement des vacances de Noël. Julie organise une grande fête de Noël de la Newport group qu'elle veut la plus parfaite du monde. Seth décide d'aller à la fête en compagnie de Summer et Anna dans un double rendez vous qui surprend ses parents. Sandy et Caleb trouvent un accord au sujet des Heights mais tout est remis en question quand Kirsten découvre des documents suspects incriminants son père qu'elle remet à son mari.
Pendant la fête, Seth jongle entre Summer et Anna qui font tout pour attirer l'attention du jeune homme. Summer allant même jusqu'à se déguiser en Wonder Woman ! Marissa se remet à boire et Ryan qui le remarque la ramène chez elle, furieux que Noël rime à nouveau avec alcool et arrestation policière. Seth finit par dire à Summer et à Anna qu'il vaut mieux qu'ils restent tout les trois de simple amis. Caleb afin de contrer Sandy décide de renvendre le terrain des Heights pour le prix symbolique de 1 $. Marissa se conforme au souhait de ses parents et décide de suivre sa thérapie où elle rencontre un sympathique jeune homme nommé Oliver dans la salle d'attente.

Hailey, la soeur cadette de Kirsten arrive chez les Cohen la veille du Nouvel An. Ryan est perturbé car Marissa lui a dit "Je t'aime" et il lui a répondu "Merci". Marissa est invitée à la fête de nouvel an d'Oliver à l'hotel de "four seasons" mais Ryan ne veut pas y aller. Marissa décide qu'elle ira avec ou sans Ryan. Hailey reproche à sa soeur son mode de vie ennuyeux ce qui vexe Kirsten. Sandy et Kirsten s'en vont dîner ensemble pour le nouvel An mais, décidés à vivre dangereusement, ils finissent dans une soirée échangistes donnée par Taryn,une amie de Kirsten.
Marissa et Summer vont faire la fête chez Oliver et y rencontrent Anna. Anna et Summer font chacune semblant d'avoir oublié Seth et Summer pête les plombs quand un autre garçon s'interresse à elle et à Anna. Hailey organise une grande fête chez les Cohen pour elle et ses amis et enferme Ryan et Seth dans la poolhouse pour ne pas être dérangée mais la fête tourne au cauchemar à cause de plusieurs indésirables et elle demande à Seth et Ryan de l'aider à faire vider les lieux. Sandy et Kirsten se poussent toute la soirée à vivre dangereusement mais ils la finissent ensemble à minuit.
Ryan arrive juste à temps pour embrasser Marissa et lui dire "je t'aime" à minuit. De retour chez eux, Kirsten et Sandy trouvent la maison sans dessus dessous et Kirsten demande des comptes à sa soeur. Summer se rend compte qu'elle n'a rien à faire au four seasons car elle aime Seth Cohen, mais Anna l'a devancée en allant le rejoindre chez lui.

Hailey s'incruste chez sa soeur et Sandy et Seth voudraient bien voir s'en aller cette invitée envahissante. Marissa passe beaucoup de temps avec Oliver ce qui rend Ryan jaloux. Seth et Anna décident de dire toute la vérité à Summer sur leur relation mais ils ont peur de la blesser.
Les retrouvailles entre Hailey et Jimmy sont chaleureuses et ils se découvrent de nombreux points communs et se remémorent le passé. Et ils conviennent de sortir ensemble un soir.
Oliver invite toute la bande (Ryan, Marissa, Seth, Anna, Summer... et Luke) à un concert de Rooney ce qui ne plait pas beaucoup à Ryan.
Kirsten et Sandy pensent passer une soirée tranquille à deux mais découvrent que Hailey et Jimmy sont resté chez eux pour regarder un marathon des Golden girls et jouer à des jeux de société. Les choses se compliquent quand Hailey insulte sans le vouloir Kirsten et Sandy lui reproche de s'incruster dans sa maison.
Pendant le concert, Oliver est arrêté pour possession de drogue et Ryan appelle Sandy pour le sortir de là. Avant qu'il ne parte, Hailey avoue à Jimmy avoir toujours eu un faible pour lui. Ils s'embrassent mais Jimmy trouve la situation étrange et s'en va. Summer finit par surprendre Seth et Anna en grande conversation et lui avouent qu'ils sortent ensemble et Summer prend bizarrement bien la nouvelle. Sandy conseille à Hailey de poser ses bagages et de se construire une vraie vie auprès d'eux... mais dans une autre maison. Après le concert, la bande se retrouvent chez les Cohen pour passer la reste de la soirée. Dehors Oliver les regarde en train de s'amuser...

Afin de remercier Ryan pour ce qu'il a fait pour lui, Oliver emmène toute la bande à Palm Springs pour le week-end. Mais cette invitation n'est qu'un plan pour mieux s'accaparer l'attention de Marissa ce qui rend Ryan de plus en plus jaloux et suspicieux à l'égard d'Oliver.
Summer profite du voyage pour se mettre constamment entre Seth et Anna et ne leur laisse pas un seul moment d'intimité et elle arrive à la conclusion que Seth et Anna se comportent comme de simples frères et soeurs.
A Newport, Julie et Caleb rentrent de leur voyage à Paris et Hailey retrouve son père après deux ans d'absence. Kirsten craint que sa soeur ne profite encore de l'amour paternel de Caleb pour obtenir de l'argent et s'envoler. Julie conseille à Kirsten de parler à son père à ce sujet.
Après une soirée bien arrosée, Jimmy et Sandy décident de s'associer afin de racheter un restaurant dont Jimmy s'occuperait. Après une dispute avec Ryan, Oliver retourne à Newport Beach et téléphone à Marissa. Craignant qu'il ne se suicide, Marissa et Ryan rentrent aussi à Newport. Mais ils constatent que Oliver va très bien.
Hailey dégouttée que son père lui coupe les vivres, quitte la maison de sa soeur en lui promettant qu'elle ne la reverra plus jamais.
Après qu'Oliver se soit endormi au "four seasons", Ryan et Marissa se disputent au sujet d'Oliver et de sa prétendue tentative de suicide dont Ryan ne croit pas un mot. Marissa lui conseille de partir alors qu'elle, reste à l'hotel pour veiller sur son ami.

Oliver est transféré à la Harbor School ce qui ne plait pas à Ryan. De plus en plus suspicieux, il entre par effraction dans l'école pour lire le dossier d'Oliver où il apprend que ce dernier a été interné dans une institution, mais il est pris la main dans le sac. Summer a un nouveau petit ami, Danny qui est le mec le plus marrant qu'elle connaît. Ses plaisanteries font rire tout le monde sauf Seth qui ne le trouve pas drôle du tout. Sandy essaye de persuader Jimmy d'acheter le restaurant le Lighhouse mais il est hésitant. Julie, prend sa vie professionnelle en main pour devenir décoratrice d'intérieur dans l'entreprise de Caleb ce que Kirsten a du mal à accepter.
Ryan soupçonne de plus en plus Oliver d'être obsédé par Marissa. Pour s'en convaincre Ryan vole une lettre d'Oliver destiné à Marissa, lettre où il lui avoue ses sentiments. Seth se pose de plus en plus de question sur sa relation avec Anna et pense qu'Anna est son double féminin. Summer exaspérée par Danny et décide d'en finir avec lui, préférant rester seule. Marissa découvre pourquoi Ryan est en retenue et il finit par lui montrer la lettre (qui était une lettre pour l'ex copine de Oliver). Marissa qui n'a plus confiance en Ryan rompt avec lui.
Jimmy finit par signer l'acte de vente du restaurant avec Sandy. Julie réussit brillamment son test d'embauche dans la compagnie grâce à l'aide de Kirsten, Caleb trouvant qu'elle a fait du bon travail .
Oliver avoue à Ryan ses réelles intentions envers Marissa qui lui est destinée. Ryan ne peut supporter cela et se jette sur lui sous les yeux horrifiés de Marissa.